Деоксиарбутин, как конкурентный ингибитор тирозиназы, может регулировать выработку меланина, преодолевать пигментацию, устранять черные пятна на коже и оказывать быстрое и продолжительное отбеливающее действие на кожу. Ингибирующее действие дезоксиаарбутина на тирозиназу явно превосходит действие других активаторов отбеливания, а эффект отбеливания и осветления может быть достигнут при небольшом количестве использования. Деоксиарбутин также обладает сильным антиоксидантным действием.
- Китайское название Деоксиарбутин
- Иностранное название Деоксиарбутин
- Прозвище п - (тетрагидро-2Н-пиран-2-окси)фенол.
- Химическая формула C11H14O3
- Молекулярный вес 194,23
- Регистрационный номер CAS 53936-56-4
- Английский псевдоним 4-[(Тетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси]фенол
- Чистота ≥ 98%
Деоксиарбутинкак новое поколение косметических осветляющих и отбеливающих активных веществ, в основном используется в современной отбеливающей косметике.
Тест
Модуляция меланогенеза в меланоцитах может быть достигнута с помощью химических веществ, которые имеют структурную гомологию с субстратом тирозином и, таким образом, конкурентно ингибируют каталитическую функцию тирозиназы. На основе этой предпосылки мы разработали новый ингибитор тирозиназы, дезоксиарбутин (dA). Деоксиарбутин демонстрирует эффективное ингибирование грибной тирозиназы in vitro с Ki, который в 10 раз ниже, чем у гидрохинона (HQ), и в 350 раз ниже, чем у арбутина. На модели безволосых пигментированных морских свинок dA продемонстрировал быстрое и устойчивое осветление кожи, которое было полностью обратимым в течение 8 недель после прекращения местного применения.
Напротив, HQ вызывал кратковременный, но неустойчивый эффект осветления кожи, тогда как койевая кислота и арбутин не оказывали эффекта осветления кожи. Результаты группы испытаний на безопасность подтвердили общее признание dA в качестве действенной молекулы. В клинических исследованиях на людях местное лечение dA в течение 12 недель приводило к значительному или небольшому снижению общего блеска кожи и уменьшению солнечных лентиго у людей со светлой или темной кожей соответственно. Эти данные демонстрируют, что dA обладает потенциальной ингибирующей тирозиназу активностью, которая может приводить к осветлению кожи и может использоваться для уменьшения гиперпигментированных поражений.
Введение
Мелазма (хлоазма) — распространенное нарушение пигментации кожи, характеризующееся появлением на лице неравномерных пятен от светлого до темно-коричневого цвета, которые обычно вызывают значительное психиатрическое и психологическое бремя у больных. Однако факторы, провоцирующие патогенез меланодермии, до конца не изучены. Мелазма чаще встречается у людей с типами кожи IV–VI по Фитцпатрику, чем у людей со светлой кожей (типы I–III). Также признано, что мелазма чаще встречается среди женщин, чем среди мужчин, и чаще встречается среди азиатов, латиноамериканцев и афроамериканцев, чем среди европеоидов. По оценкам, от 50% до 70% беременных женщин в США заболевают мелазмой [3].
Установлено, что гиперактивные меланоциты мелазной кожи производят гораздо больше пигмента меланина по пути катаболизма тирозина. Тирозиназа (EC 1.14.18.1), медьсодержащий гликопротеин, является ферментом, ограничивающим скорость, имеющим решающее значение для этого пути. Синтез меланина происходит в высокоспециализированных органеллах, называемых меланосомами, а затем меланизированные меланосомы передаются от меланоцитов к соседним кератиноцитам, тем самым определяя конститутивный и факультативный цвет кожи. Многие средства для осветления кожи направлены на контроль синтеза меланина посредством подавления активности тирозиназы. За последние 50 лет гидрохинон (1,4-бензолдиол, HQ) широко использовался в качестве золотого стандарта прототипных ингибиторов тирозиназы при лечении меланодермии. Однако в последнее время большое внимание уделяется потенциальному риску для здоровья при длительном воздействии HQ, такому как экзогенный охроноз, лейкодермия (профессиональное витилиго) и даже канцерогенез. Общепризнано, что HQ предположительно действует как субстрат для конкурентного ингибирования тирозиназы. активность, предоставляющая возможность отбеливания кожи. Между тем, эти монофенольные соединения также приводят к образованию большого количества свободных радикалов посредством ферментативного окисления тирозиназой, которые вызывают перекисное окисление липидов и, как следствие, повреждения меланосомных мембран. В предыдущих исследованиях в нашей лаборатории было показано, что дезоксиарбутин (4-[(тетрагидро-2H) -пиран-2-ил)окси]фенол, D-Arb), производное глюкозида HQ, более безопасно и менее цитотоксично по сравнению с его материнским соединением. гидрохинон. Настоящее исследование было предпринято для изучения токсичности и эффективности D-Arb на субклеточном уровне (непосредственно на меланосомах) и пигментации кожи с использованием моделей in vivo и in vitro, с дальнейшей оценкой биобезопасности D-Arb в параллельном сравнении с HQ. для осветления кожи.
Деоксиарбутин, как новое поколение косметических осветляющих и отбеливающих активных веществ, в основном используется в современной отбеливающей косметике.
D-арбутин является одним из производных арбутина, называемого D-нененебб арбутин, который может эффективно ингибировать действие тирозиназы в тканях кожи. Согласно исследованиям, его эффект даже в 10 раз выше, чем у гидрохинона и в 350 раз, чем у обычного арбутина. В тестах на коже животных этот D-арбутин может быстро и эффективно отбеливать кожу, а после прекращения использования эффект может сохраняться в течение почти 8 недель.
В клинических исследованиях на организме человека местное применение D-арбутина в течение 12 недель может достичь значительного эффекта осветления кожи, а также оказывает хороший эффект на пятна ежедневного воздействия света и состояния темной кожи.
Время публикации: 11 июля 2023 г.
