Désoxyarbutine, en tant qu'inhibiteur compétitif de la tyrosinase, peut réguler la production de mélanine, vaincre la pigmentation, estomper les taches noires de la peau et avoir un effet blanchissant rapide et durable. L'effet inhibiteur de la désoxyaarbutine sur la tyrosinase est évidemment supérieur à celui des autres activateurs de blanchiment, et l'effet blanchissant et éclaircissant peut être obtenu avec une petite quantité d'utilisation. La désoxyarbutine a également de puissants effets antioxydants
- Nom chinois Déoxyarbutine
- Nom étranger Déoxyarbutine
- Surnom p - (tétrahydro-2H-pyran-2-oxy) phénol
- Formule chimique C11H14O3
- Poids moléculaire 194,23
- Numéro de connexion CAS 53936-56-4
- Alias anglais 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy]phénol
- Pureté ≥ 98 %
Désoxyarbutineen tant qu'agent actif cosmétique éclaircissant et blanchissant de nouvelle génération, il est principalement utilisé dans les cosmétiques blanchissants avancés.
Test
La modulation de la mélanogenèse dans les mélanocytes peut être obtenue à l'aide de produits chimiques partageant des homologies structurelles avec le substrat tyrosine et inhibant ainsi de manière compétitive la fonction catalytique de la tyrosinase. Nous avons développé un nouvel inhibiteur de tyrosinase, la désoxyArbutine (dA), basé sur cette prémisse. La désoxyarbutine démontre une inhibition efficace de la tyrosinase du champignon in vitro avec un Ki 10 fois inférieur à celui de l'hydroquinone (HQ) et 350 fois inférieur à celui de l'arbutine. Dans un modèle de cobaye pigmenté et sans poils, dA a démontré un éclaircissement rapide et soutenu de la peau, complètement réversible dans les 8 semaines suivant l'arrêt de l'application topique.
En revanche, l’HQ a induit un effet éclaircissant bref mais non soutenu, tandis que l’acide kojique et l’arbutine ne présentent aucun effet éclaircissant. Les résultats d'un panel de tests de sécurité ont soutenu l'établissement global du dA en tant que molécule exploitable. Dans un essai clinique chez l'homme, un traitement topique de dA pendant 12 semaines a entraîné une réduction significative ou légère de la luminosité globale de la peau et une amélioration des lentigines solaires dans une population d'individus à la peau claire ou à la peau foncée, respectivement. Ces données démontrent que le dA a une activité potentielle inhibitrice de la tyrosinase qui peut entraîner un éclaircissement de la peau et peut être utilisé pour améliorer les lésions hyperpigmentaires.
Introduction
Le mélasma (chloasma) est un trouble pigmentaire cutané courant caractérisé par des taches irrégulières allant du clair au brun foncé sur le visage, qui entraînent généralement un fardeau psychiatrique et psychologique important pour les personnes touchées. Cependant, les événements déclencheurs de la pathogenèse du mélasma ne sont pas bien compris. Le mélasma est plus fréquent chez les personnes ayant une peau Fitzpatrick de type IV à VI que chez celles ayant une peau plus claire (types I à III). Le mélasma est également reconnu comme étant plus fréquent chez les femmes que chez les hommes et plus fréquent chez les Asiatiques, les Latinos et les Afro-Américains que chez les Caucasiens. Aux États-Unis, on estime que 50 à 70 % des femmes enceintes développent un mélasma [3].
Il a été établi que les mélanocytes hyperactifs de la peau mélasma produisent beaucoup plus de pigment de mélanine via la voie du catabolisme de la tyrosine. La tyrosinase (EC 1.14.18.1), une glycoprotéine contenant du cuivre, est l'enzyme limitante essentielle pour cette voie. La synthèse de mélanine se produit au sein d'organites hautement spécialisés appelés mélanosomes, puis les mélanosomes mélanisés sont transférés des mélanocytes aux kératinocytes voisins, déterminant ainsi la couleur constitutive et facultative de la peau. De nombreux agents éclaircissants pour la peau visent à contrôler la synthèse de mélanine via la suppression de l'activité de la tyrosinase. Au cours des 50 dernières années, l'hydroquinone (1, 4-benzènediol, HQ) a été largement utilisée comme référence en matière d'inhibiteurs prototypiques de la tyrosinase dans le traitement du mélasma. Cependant, une grande attention récente a été accordée au risque potentiel pour la santé d'une exposition à long terme au HQ, comme l'ochronose exogène, la leucodermie (vitiligo professionnel) et même la carcinogenèse. Il est généralement admis que le HQ agit vraisemblablement comme un substrat pour inhiber de manière compétitive la tyrosinase. activité, accordant le potentiel de blanchiment de la peau. Pendant ce temps, ces composés monophénoliques donnent également naissance, par l'oxydation enzymatique par la tyrosinase, à des radicaux libres abondants qui provoquent une peroxydation lipidique et des dommages conséquents à la membrane mélanosomale. Dans des études antérieures de notre laboratoire, il a été démontré que la désoxyarbutine (4-[(tétrahydro-2H -pyran-2-yl) oxy] phénol, D-Arb), un dérivé glucoside de HQ, est plus sûr et moins cytotoxique par rapport à son composé mère hydroquinone. La présente étude a été entreprise pour étudier la toxicité et l'efficacité du D-Arb au niveau sous-cellulaire (directement sur les mélanosomes) et la pigmentation cutanée à l'aide de modèles in vivo et in vitro, en évaluant plus en détail la biosécurité du D-Arb en comparaison parallèle avec HQ. pour éclaircir la peau.
Désoxyarbutine, en tant que nouvelle génération d'agent actif cosmétique éclaircissant et blanchissant, est principalement utilisé dans les cosmétiques blanchissants avancés.
La D-Arbutine est l'un des dérivés de l'Arbutine, appelé D-nenenebb arbutine, qui peut inhiber efficacement l'action de la tyrosinase dans les tissus cutanés. Selon les recherches, son effet est même 10 fois supérieur à celui de l'hydroquinone et 350 fois supérieur à celui de l'arbutine générale. Lors de tests cutanés sur des animaux, cette D-Arbutine peut blanchir la peau rapidement et efficacement, et après l'arrêt de l'utilisation, l'effet peut encore être maintenu pendant près de 8 semaines.
Dans les études cliniques sur le corps humain, l'utilisation topique de D-Arbutine pendant 12 semaines peut produire des effets éclaircissants significatifs sur la peau, et elle a un bon effet d'amélioration sur les taches d'exposition quotidienne à la lumière et les affections cutanées foncées.
Heure de publication : 11 juillet 2023
