DesoxyarbutinAls kompetitiver Tyrosinase-Hemmer kann es die Melaninproduktion regulieren, Pigmentierung überwinden, schwarze Flecken auf der Haut verblassen lassen und eine schnelle und dauerhafte Hautaufhellungswirkung erzielen. Die hemmende Wirkung von Desoxyarbutin auf Tyrosinase ist offensichtlich anderen Aufhellungsaktivatoren überlegen, und die Aufhellungs- und Aufhellungswirkung kann mit einer geringen Anwendungsmenge erreicht werden. Desoxyarbutin hat auch eine starke antioxidative Wirkung
- Chinesischer Name Desoxyarbutin
- Ausländischer Name Desoxyarbutin
- Spitzname p – (Tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)phenol
- Chemische Formel C11H14O3
- Molekulargewicht 194,23
- CAS-Login-Nummer 53936-56-4
- Englischer Alias 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol
- Reinheit ≥ 98 %
DesoxyarbutinAls eine neue Generation kosmetischer Aufhellungs- und Aufhellungswirkstoffe wird es hauptsächlich in fortschrittlichen Aufhellungskosmetika eingesetzt.
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Die Modulation der Melanogenese in den Melanozyten kann durch den Einsatz von Chemikalien erreicht werden, die strukturelle Homologien mit dem Substrat Tyrosin aufweisen und so die katalytische Funktion der Tyrosinase kompetitiv hemmen. Basierend auf dieser Prämisse haben wir einen neuen Tyrosinase-Inhibitor entwickelt, DesoxyArbutin (dA). DeoxyArbutin zeigt in vitro eine wirksame Hemmung der Pilztyrosinase mit einem Ki, der 10-fach niedriger als der von Hydrochinon (HQ) und 350-fach niedriger als der von Arbutin ist. In einem haarlosen, pigmentierten Meerschweinchenmodell zeigte dA eine schnelle und anhaltende Hautaufhellung, die innerhalb von 8 Wochen nach Beendigung der topischen Anwendung vollständig reversibel war.
Im Gegensatz dazu induzierte HQ eine kurze, aber nicht anhaltende hautaufhellende Wirkung, während Kojisäure und Arbutin keine hautaufhellende Wirkung zeigten. Die Ergebnisse einer Reihe von Sicherheitstests unterstützten die allgemeine Etablierung von dA als umsetzbares Molekül. In einer klinischen Studie am Menschen führte die topische Behandlung von dA über 12 Wochen zu einer signifikanten oder leichten Verringerung der Gesamthelligkeit der Haut und einer Verbesserung der solaren Lentigines bei einer Population hellhäutiger bzw. dunkelhäutiger Personen. Diese Daten zeigen, dass dA eine potenzielle Tyrosinase-hemmende Wirkung hat, die zu einer Aufhellung der Haut führen und zur Linderung hyperpigmentärer Läsionen eingesetzt werden kann.
Einführung
Melasma (Chloasma) ist eine häufige Pigmentstörung der Haut, die durch unregelmäßige hell- bis dunkelbraune Flecken im Gesicht gekennzeichnet ist und für die Betroffenen meist erhebliche psychiatrische und psychische Belastungen mit sich bringt. Die auslösenden Ereignisse für die Pathogenese von Melasma sind jedoch nicht vollständig verstanden. Melasma tritt häufiger bei Personen mit den Fitzpatrick-Hauttypen IV bis VI auf als bei Personen mit hellerer Haut (Typen I bis III). Es ist auch bekannt, dass Melasma bei Frauen häufiger vorkommt als bei Männern und bei Asiaten, Latinos und Afroamerikanern häufiger vorkommt als bei Kaukasiern. Schätzungsweise 50 bis 70 % der schwangeren Frauen in den USA entwickeln Melasma [3].
Es wurde festgestellt, dass die hyperaktiven Melanozyten in der Melasma-Haut über den Tyrosin-Katabolismus-Weg viel mehr Melaninpigmente produzieren. Tyrosinase (EC 1.14.18.1), ein kupferhaltiges Glykoprotein, ist das geschwindigkeitsbestimmende Enzym, das für diesen Weg entscheidend ist. Die Melaninsynthese findet in hochspezialisierten Organellen statt, die als Melanosomen bezeichnet werden. Anschließend werden melanisierte Melanosomen von Melanozyten auf benachbarte Keratinozyten übertragen, wodurch die konstitutive und fakultative Hautfarbe bestimmt wird. Viele Hautaufheller zielen darauf ab, die Melaninsynthese durch Unterdrückung der Tyrosinaseaktivität zu kontrollieren. In den letzten 50 Jahren wurde Hydrochinon (1,4-Benzoldiol, HQ) häufig als Goldstandard für prototypische Tyrosinase-Inhibitoren bei der Behandlung von Melasma eingesetzt. In jüngster Zeit wurde jedoch viel Aufmerksamkeit auf das potenzielle Gesundheitsrisiko einer langfristigen Exposition gegenüber HQ gerichtet, wie z. B. exogene Ochronose, Leukodermie (berufsbedingte Vitiligo) und sogar Karzinogenese. Es ist allgemein anerkannt, dass HQ vermutlich als Substrat zur kompetitiven Hemmung der Tyrosinase fungiert Aktivität, die das Potenzial einer Hautaufhellung bietet. Mittlerweile erzeugen diese Monophenolverbindungen durch die enzymatische Oxidation durch Tyrosinase auch reichlich freie Radikale, die eine Lipidperoxidation und daraus resultierende Schäden an der Melanosomenmembran verursachen. In früheren Studien unseres Labors wurde gezeigt, dass Desoxyarbutin (4-[(Tetrahydro-2H -pyran-2-yl)oxy]phenol, D-Arb), ein Glucosidderivat von HQ, ist im Vergleich zu seiner Mutterverbindung Hydrochinon sicherer und weniger zytotoxisch. Die vorliegende Studie wurde durchgeführt, um die Toxizität und Wirksamkeit von D-Arb auf subzellulärer Ebene (direkt auf Melanosomen) und die Hautpigmentierung mithilfe von In-vivo- und In-vitro-Modellen zu untersuchen und die biologische Sicherheit von D-Arb im Parallelvergleich mit HQ weiter zu bewerten Zur Hautaufhellung.
Desoxyarbutin, als eine neue Generation von kosmetischen Aufhellungs- und Aufhellungswirkstoffen, wird hauptsächlich in fortschrittlichen Aufhellungskosmetika verwendet.
D-Arbutin ist eines der Derivate von Arbutin, genannt D-nenenebb-Arbutin, das die Wirkung von Tyrosinase im Hautgewebe wirksam hemmen kann. Untersuchungen zufolge ist seine Wirkung sogar 10-mal so hoch wie die von Hydrochinon und 350-mal so groß wie die von allgemeinem Arbutin. In Hauttests an Tieren konnte dieses D-Arbutin die Haut schnell und effektiv aufhellen, und nach Absetzen der Anwendung kann die Wirkung noch fast 8 Wochen lang aufrechterhalten werden.
In klinischen Studien am menschlichen Körper kann die topische Anwendung von D-Arbutin über 12 Wochen zu erheblichen Hautaufhellungseffekten führen und hat eine gute Verbesserungswirkung bei tagtäglich hellen Flecken und dunklen Hautzuständen.
Zeitpunkt der Veröffentlichung: 11. Juli 2023
