DeoxyarbutineAls competitieve tyrosinaseremmer kan het de productie van melanine reguleren, pigmentvlekken overwinnen, zwarte vlekken op de huid vervagen en een snel en langdurig witmakend effect op de huid hebben. Het remmende effect van deoxyaarbutine op Tyrosinase is duidelijk superieur aan dat van andere witmakende activatoren, en het witmakende en verhelderende effect kan worden bereikt met een kleine hoeveelheid gebruik. Deoxyarbutine heeft ook sterke antioxiderende effecten
- Chinese naam Deoxyarbutine
- Buitenlandse naam Deoxyarbutin
- Bijnaam p - (tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)fenol
- Chemische formule C11H14O3
- Molecuulgewicht 194,23
- CAS-inlognummer 53936-56-4
- Engelse alias 4- [(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy]fenol
- Zuiverheid ≥ 98%
Deoxyarbutineals een nieuwe generatie cosmetische verhelderende en witmakende actieve stoffen, wordt het voornamelijk gebruikt in geavanceerde witmakende cosmetica.
Test
Modulatie van de melanogenese in de melanocyten kan worden bereikt met behulp van chemicaliën die structurele homologieën delen met het substraat tyrosine en zo op competitieve wijze de katalytische functie van tyrosinase remmen. Op basis van dit uitgangspunt hebben we een nieuwe tyrosinaseremmer ontwikkeld, deoxyArbutin (dA). DeoxyArbutine vertoont in vitro een effectieve remming van paddestoeltyrosinase met een Ki die 10 maal lager is dan hydrochinon (HQ) en 350 maal lager dan arbutine. In een haarloos, gepigmenteerd caviamodel vertoonde dA een snelle en aanhoudende verheldering van de huid die volledig omkeerbaar was binnen 8 weken na stopzetting van de plaatselijke toepassing.
Daarentegen induceerde HQ een kort maar aanhoudend huidverlichtend effect, terwijl kojiczuur en arbutine geen huidverlichtend effect vertonen. Resultaten van een panel van veiligheidstests ondersteunden de algemene vaststelling van dA als een bruikbaar molecuul. In een klinische proef bij mensen resulteerde plaatselijke behandeling van dA gedurende 12 weken in een significante of lichte vermindering van de algehele lichtheid van de huid en verbetering van zonne-lentigines in respectievelijk een populatie van personen met een lichte huid of een donkere huidskleur. Deze gegevens tonen aan dat dA potentiële tyrosinase-remmende activiteit heeft die kan resulteren in het lichter worden van de huid en kan worden gebruikt om hyperpigmentaire laesies te verbeteren.
Invoering
Melasma (chloasma) is een veel voorkomende huidpigmentatiestoornis die wordt gekenmerkt door onregelmatige licht- tot donkerbruine vlekken op het gezicht, die doorgaans aanzienlijke psychiatrische en psychologische lasten veroorzaken voor de getroffen personen. De aanzetten tot de pathogenese van melasma zijn echter nog niet goed begrepen. Melasma komt vaker voor bij personen met Fitzpatrick-huidtypes IV tot en met VI dan bij mensen met een lichte huid (types I tot en met III). Er wordt ook erkend dat Melasma vaker voorkomt bij vrouwen dan bij mannen en vaker voorkomt bij Aziaten, Latino's en Afro-Amerikanen dan bij blanken. Naar schatting 50% tot 70% van de zwangere vrouwen in de VS ontwikkelt melasma [3].
Er is vastgesteld dat de hyperactieve melanocyten in de melasmahuid veel meer melaninepigment produceren via de tyrosinekatabolistische route. Tyrosinase (EC 1.14.18.1), een koperhoudend glycoproteïne, is het snelheidsbepalende enzym dat cruciaal is voor deze route. Melaninesynthese vindt plaats in zeer gespecialiseerde organellen die melanosomen worden genoemd en vervolgens worden gemelaniseerde melanosomen overgebracht van melanocyten naar naburige keratinocyten, waardoor de constitutieve en facultatieve huidskleur wordt bepaald. Veel huidverlichtende middelen zijn gericht op het beheersen van de melaninesynthese via de onderdrukking van de tyrosinase-activiteit. De afgelopen vijftig jaar is hydrochinon (1,4-benzeendiol, HQ) op grote schaal gebruikt als de gouden standaard voor prototypische tyrosinaseremmers bij de behandeling van melasma. Er is echter veel recente aandacht besteed aan het potentiële gezondheidsrisico van langdurige blootstelling aan HQ, zoals exogene ochronose, leukodermie (beroepsvitiligo) en zelfs carcinogenese. Het is algemeen aanvaard dat HQ vermoedelijk fungeert als een substraat voor het competitief remmen van tyrosinase. activiteit, waardoor het potentieel van het bleken van de huid ontstaat. Ondertussen geven deze monofenolverbindingen, door de enzymatische oxidatie door tyrosinase, ook aanleiding tot overvloedige vrije radicalen die lipideperoxidatie en daaruit voortvloeiende schade aan het melanosomale membraan veroorzaken. In eerdere onderzoeken van ons laboratorium is aangetoond dat deoxyarbutine (4-[(tetrahydro-2H -pyran-2-yl)oxy]fenol, D-Arb), een glucosidederivaat van HQ, is veiliger en minder cytotoxisch in vergelijking met zijn moederverbinding hydrochinon . De huidige studie werd uitgevoerd om de toxiciteit en werkzaamheid van D-Arb op subcellulair niveau (direct op melanosomen) en huidpigmentatie te onderzoeken met behulp van in vivo en in vitro modellen, waarbij de bioveiligheid van D-Arb verder werd geëvalueerd in parallelle vergelijking met HQ voor huidverlichtend gebruik.
Deoxyarbutine, als een nieuwe generatie cosmetische verhelderende en witmakende actieve stoffen, wordt voornamelijk gebruikt in geavanceerde witmakende cosmetica.
D-Arbutine is een van de derivaten van Arbutine, genaamd D-nenenebb arbutine, dat de werking van tyrosinase in huidweefsel effectief kan remmen. Volgens onderzoek is de werking zelfs 10 keer zo groot als die van hydrochinon en 350 keer die van algemene Arbutine. In dierhuidtesten kan deze D-Arbutine de huid snel en effectief witter maken en na stopzetting van het gebruik kan het effect nog bijna 8 weken aanhouden.
In klinische onderzoeken op het menselijk lichaam kan plaatselijk gebruik van D-Arbutine gedurende 12 weken aanzienlijke huidverlichtende effecten bereiken, en het heeft een goed verbeterend effect op dagelijkse blootstelling aan licht en donkere huidaandoeningen.
Posttijd: 11 juli 2023
